18 août 2006

Chimie #3 : Analyse d'un composé organique

1- La combustion complète de 41,0 mg d'une substance organique X fournit 99,0 mg de dioxyde de carbone et 55,5 mg d'eau. L’oxydation dans des conditions où tout l’azote de la substance est transformé en diazote, réalisée sur un échantillon de 92,7 mg de X conduit à un volume de 14,2 mL d’azote (mesuré dans les conditions normales de température et de pression).
  • Déterminer les proportions en masse, dans X, d’azote, carbone et hydrogène : qu'en déduire?
  • Ces expériences suffisent-elles à déterminer la formule brute de X?
  • En notant la formule brute CxHyNz..., que peut-on dire de x, y, z...?

2- L’étude acido-basique de X montre qu’il s’agit d’une monobase. On en réalise le titrage en dissolvant 1 g de X dans un volume de 50 mL d’eau, auquel on ajoute quelques gouttes d’hélianthine. Il est nécessaire d’ajouter 27,4 mL d’une solution d’acide chlorhydrique à 0,5 mol/L pour obtenir le virage de l’indicateur.
En déduire la masse molaire de X. Quelle est sa formule brute? Quelle fonction basique peut-on attribuer à X?

Correction partielle
1- La combustion consiste en la réaction de la molécule avec le dioxygène. Elle est de la forme :
X + n O2 = m CO2 + m' H2O +...

L'azote se retrouve vraisemblablement sous la forme d'un oxyde.
Conclusion : tout les CO2 a pour origine le carbone de la molécule et l'eau l'hydrogène. Donc :
CxHyN... + m O2 = x CO2 + y/2 H2O +...

On forme 2,25 mmol de CO2 donc il y a 2,25 mmol de C dans l'échantillon : soit 65,9 % en masse.
On forme 3,08 mmol d'eau donc il y a dans l'échantillon 6,16 mmol d'hydrogène soit 15% en masse.

Lors de la deuxième expérience, on forme (sous 1 atm et 273 K, avec un volume molaire de 22,4 L) 0,63 mmol de N2 donc l'échantillon contenait 1,16 mmol d'azote soit 19% en masse.
La première conclusion est que la molécule ne contient que trois éléments : C, H et N. En effet la somme fait 100%.
Il faut bien comprendre que cette série d'expérience ne permet pas de trouver la masse molaire. En effet, si on trouve une formule respectant ces proportions, une formule en doublant tous les indices respectera aussi ces proportions.
M=12x + y + 14z
14z/M = 0,19
12x/M= 0,66
y/M=0,15
x/y=0,37
x/z=4,05=4
Donc par exemple x=4 et z=1. D'où y=4/0,37=11
Une formule possible est C4H11N
D'une manière générale, C4nH11nNn et M=73 n g/mol (n entier).
2- 1g de produit contient n=27,4.10-3x0,5 mol de produit : la masse molaire est m/n=73 g/mol.
La formule est donc C4H11N.
X possède vraisemblablement une fonction amine. Par exemple Et2NH ou CH3CHNH2CH2CH3 ou encore Bu-NH2
Le pKa est voisin de celui de l'ammoniac, vers 9/10.

10 commentaires:

Anonyme a dit…

Bonjour
Lors de la combustion on obtient 99mg de CO2, soit une quantité de matière de 2.25 mmol.
Il y a donc 2.25 mmol de carbone ce qui correspond à une masse de 27mg.
Dans les 41mg de X il y a donc 27 mg de carbone, c’est à dire environ 65.8 %

Lors de la combustion il se forme aussi 55,5mg d’eau, soit une quantité de matière de 3.08mmol. Il y a donc 6.16 mmol d’hydrogène ce qui correspond à une masse de 6.16 mg.
Dans les 41 mg de X il y a donc 6.16 mg d’hydrogène, c’est à dire environ 15%.

Lors de l’oxydation il se forme 14.2 ml d’azote, dans les conditions de l’expérience Vm= 24 l.mol-1, donc la quantité de matière de gaz formé est de 0.592 mmol. Il y a donc 0.592 mmol de diazote ce qui correspond à une masse de 16.6 mg.
Dans les 92.7 mg de X il y a donc 16.6 mg d’azote, c’est à dire environ 17.9 %.

JS a dit…

-> olivier : une petite confusion pour les conditions normales de température et pression. Le volume molaire est 22,4 L dans ces conditions (1 atm et 273K)

Anonyme a dit…

En prenant Vm=22.4 l.mol-1, je trouve 19.1 % en masse d’azote dans X.
Ces pourcentages ne sont pas suffisant pour déduire la formule brute de X.

La masse molaire de X est de 73 g.mol-1, et la formule brute de X est C4H11N.
Moi non plus je ne comprends pas la question au sujet de la fonction basique de X, merci de me l’expliquer.

JS a dit…

Le seul pourcentage en masse des différents éléments ne suffit pas à déterminer de manière univoque la masse molaire. La solution que vous donnez est UNE solution mais la seconde expérience permet de déterminer cette masse molaire, à l'aide de la précision indiquée sur la fonction basique.
Fonction basique = fonction qui confère à la molécule des propriétés basiques!
La détermination des proportions permet de trouver un renseignement supplémentaire : y-a-t-il d'autres éléments que C, H et N dans la molécule?

Anonyme a dit…

bonjour
pour resoudre l'exercice(trouver la formule brute de X) je pensais calculer le pourcentage en quantité de matiere de C H et N dans par exemple 1g de X, en deduire ainsi les proportions pour x y et z. je trouve 0.055mol de C 0.150 mol de H et 0.00684mol de N donnant donc 26%, 71% et 3% de ces elements respectifs. ainsi puisqu'on a la masse molaire de X egale à 73g.mol-1:
73=z*14+x*12+y*1
je mets tt en fonction de z par exemple
73=14z+26/3 z*12+71/3 z
j'arrive à des resultats impossibles...en quoi ce raisonnement est-il faux??
A moins que ce soit mes calculs qui soient faux....

Anonyme a dit…

Bonjour, j'ai une question concernant les pourcentages: est ce qu'avoir si quand on a 2.25mmol de CO2, cela signifie qu'on a 2.25mmol de carbone?

JS a dit…

->benoit : qu'est-ce-qu'une réaction de combustion. Écris le bilan de la combution de l'éthanol pour voir d'où vient le CO2.

Anonyme a dit…

Ah oui exact je ne l'avais pas vu merci

JS a dit…

A tous -> quelqu'un peut-il expliquer comment vous trouvez cette masse molaire de 73 g/mol? N'y-a-t-il pas d'autres possibilités si on n'a que les indications de la question 1?

Anonyme a dit…

pour la question 2:
n(H3O+)=n(X)=13.7mmol pour 1g de X
donc M(X)=72.9=73g/mol
la formule brute est donc: C4H11N
sa fonction basique est une amine??