1- Nommer les composés suivants :

2- Quel est le nombre minimum de carbones nécessaire pour former un alcool secondaire, une amine tertiaire, une cétone, un ester, un étheroxyde, un nitrile. Nommer les composés obtenus.
3- Représenter les formules semi-développées des composés suivants :
a) 2-chloro-3-méthylpent-2-ène.
b) acide 3-méthylbut-2-ènoïque.
Pour cette dernière question, dites-moi simplement si cela vous pose un problème.
Correction :
Quelques précisions d'abord sur la nomenclature, avec les règles principales :
- On cherche d'abord la chaîne la plus longue qui servira à donner le nom de la molécule à partir de l'alcane correspondant.
- On numérote cette chaîne en choisissant le sens de manière à avoir l'indice le plus petit le plus petit possible.
- On met une fonction en suffixe, et une seule, sauf alcène et alcyne.
Pour savoir qui on met en suffixe et qui on met en substituant, on a un ordre donné par la nomenclature.
- Ensuite on indique les différents subtituants par ordre alphabétique, avec leur position dans la chaîne. Les chaînes ramifiées ont des noms communs tels que isopropyl, tertiobutyl, etc... et un nom systématique (je ne détaille pas la façon de les nommer).
| Nom | Suffixe | Préfixe |
|---|---|---|
| Amine N... | -amine | amino |
| thiol -SH | -thiol | mercapto |
| Alcool -OH | -ol | hydroxy |
| cétone C=O | -one | oxo |
| aldéhyde : RCH=O | -al | oxo |
| R-CN | -nitrile | cyano |
| Halogénure d'alkoyle : RCX=O | -anoyle halide | |
| acide carboxylique RCOOH | acide -oique | carboxy |
| ester RCOOR' | -oate |
Si vous désirez en savoir plus, je vous propose ce lien.
On a donc en appliquant ces règles au 1- :
3-méthylpentan-2-ol
1-amino-2-méthylbutan-3-one
Le groupe amine est moins important que la fonction cétone : c'est donc elle qui est en suffixe.
2,4-diméthylpent-1-ène
acide 3-méthylbutanoïque
2-méthyl-1-phénylpropan-1-one
2- Alcool secondaire : le propan-2-ol (3C)
Amine tertiaire N(CH3)3 triméthylamine ou N,N diméthylméthylamine
Étheroxyde (ou éther) CH3-O-CH3 méthoxyméthane
Ester : HCOOCH3 méthanoate de méthyle
Cétone : CH3COCH3 propanone ou acétone
Nitrile CH3-CN éthanenitrile ou acétonitrile
Pour conclure, les ordres de préférences ne sont pas à connaître, et le plus important dans tout cela est de savoir représenter une molécule à partir de son nom. C'est ce qui est nécessaire lors de la résolution d'un exercice de chimie organique. La nomenclature d'une fonction est rappelée en cours lors de la présentation du chapitre correspondant.
12 commentaires:
mes réponses à le question 1 :
a) 1-éthylbutan-3-ol
b)amino-butan-3-one
c)2-isobutyl-prop-2-ène
d)acide 2-méthyl butanoique
e)2-méthyl,1phénylpropanone
lulu -> e : juste
a et c : apparemment une règle importante de nomenclature n'est pas connue ou comprise. On recherche d'abord la chaîne principale.
b et d : des erreurs d'inattention mais "dans l'ensemble", c bon.
Pour la question 1:
a) 3-méthylpentan-2-ol
b) la j'ai un gros doute: 3-méthylbutan-4-amine-one
c) 2-4-diméthylpent-1-ène
d) acide 3-méthylbutanoïque
e) pareil que lulu
J'ai un doute pour la question 2 concernant le nom de l'amine tertiaire ayant le nombre minimum de carbones. Je pense au 2,2diméthyl-méthanamine mais je n'en suis vraiment pas sur.
-> anonymous : d'abord, je préférerais que tu choisisses un pseudo quelconque pour la clarté des commentaires. Merci.
a- OK
b- Problème de numérotation de la chaîne. Le groupe NH2 se nomme amino.
c- OK : aux virgules et tirets près.
d, e: ok
-> benoit :
Amine primaire : soit amino alkane soit alkylamine soit alkanamine. Le terme amino est utilisé quand on a plusieurs fonctions dont les suffixes sont incompatibles.
Amines secondaire et tertiaire : des différentes chaînes, on choisit la plus longue ou plus complexe, le nom de l'amine dérivera de cet alkyle. La ou les deux autre(s) chaînes seront ajoutés devant, avec N pour les secondaires ou N,N pour les tertiaires.
Ex : N-méthylethanamine CH3-NH-CH2CH3
N,N méthyléthylepropanamine pour N(CH3)(CH2CH3)(CH2CH2CH3)
L'amine dont tu parles est donc N,N diméthylméthylamine soit la triméthylmaine.
Bonjour,
pour la partie 1 de l'exercice je ne suis pas tout à fait sûre...
a) 3-méthylpentan-2-ol
b) 1-amino-2-méthylbutanone
c) 2,4-diméthylpent-1-ène
d) acide 3-méthylbutanoïque
e) 1-phényl 2-méthylpropanone
Merci par avance.
mes réponses sont :
a) 3-méthylpentan-2-ol
b) 4-amino-3-méthylbutan-2-one
c) 2,4-diméthylpentan-1-ène
d) acide 3-méthylbutanoïque
e) 2-méthyl-1-phénylpropanone
ou isopropylphénylcétone
pour la question 2) (avec moins d'étourderie j'espère)
alcool secondaire:3C -> propan-2-ol
amine tertiaire:3C ->triméthylamine
cétone: 3C -> propanone
ester: 3C -> méthanoate de méthyle
étheroxyde: 2C -> méthoxyméthane
nitrile:2C -> ethanenitrile
voilà ...
bonjour
je crois ne jamais avoir entendu parler d'étheroxyde et de nitrile... pourriez-vous m'eclairer??
il me semble que je ne connais pas non plus les amines....à moins que ce ne soit ces 2 mois de vacances...
->lulu : OK
-> un éther est un composé de la forme R-O-R'
Ils se nomment comme les amines : on choisit entre R et R' la chaîne la plus importante et on aura un alkoxy de cet alcane. Exemple : CH3-O-CH2CH3 sera un alkoxyéthane en l'ocurence le méthoxyméthane.
CH2CH3-O-CH(CH3)2 est le 2-éthoxypropane.
-> sandrine : Les nitriles sont de la forme R-CN
Le nom systématique de CH3CH2CN est propanenitrile. Le groupe CN peut aussi être nommé cyano. On "pourrait" dire cyanoéthane.
Les amines sont des composé azotés R-NH2 est une amine primaire, R2-NH est une amine secondaire, R3N est une amine tertiaire.
-> sébastien : chloro est le préfixe pour la présence d'un atome de chlore. Ex : CH2Cl-CH3 est le 1-chloroéthane.
ènoïque désigne 2 suffixes : éne pour alcène et oïque pour acide carboxylique.
Ex : CH2=CH-COOH est l'acide prop-2-ènoïque. Il n'y a qu'avec les alcènes (et alcynes je crois) qu'on peut mettre deux suffixes ensembles.
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