On va terminer cette série d'exercices avec un thème qui va constituer le début du programme de l'année en PCSI : la stéréochimie. Une fois cet énoncé posé, on terminera tout ce qui est en cours de solution sur le blog, et je pourrai ainsi effectuer ma pré-rentrée. Profitez bien de votre dernier week-end de vacances et de repos...
En tous les cas, merci pour votre participation, tout cela a été très instructif. J'espère pouvoir proposer des révisions plus efficaces l'an prochain.
1- Donner la formule développée des composés correspondant aux définitions suivantes :
a- Leur nom est cyclohexanediol.
b- Les composés à 6 carbones comportant une fonction alcène et un groupe carbonyle C=O
Dans chaque cas, donner le nom complet des différentes molécules.
2- Quelle relation d'isomérie existe-t-il entre les composés d'une même famille tels que vous les avez représentés?
Cette dernière question va être difficile à corriger étant donné que représenter une molécule sur un forum n'est pas aisé! Concentrons-nous pour commencer sur le 1-
Solution :
a- Pour le cyclohexanediol, on distingue 4 isomères de position. Parmi ceux-ci, le 1,2 et le 1,3 existent sous la forme de trois stéréoisomères de configuration (un cis et deux trans énantiomères). Le 1,4 existe sous deux formes, une cis et une trans. Voir les commentaires pour les détails. Il faut vous convaincre, dans le cas du 1,2 par exemple, qu'il n'y a qu'un cis mais deux trans.
6 commentaires:
Bonjour à tous, bonjour JS,
Cela fait un petit moment que je n’ai pas publié de commentaire…
Ce que je peux dire, c’est que le niveau a grimpé depuis les 3 premiers exos !!!
Tentative de résolution pour le dernier proposé :
1)
A) cyclohexane : cycle à six carbones, chaque carbone est lié à deux atomes d’hydrogène. (formule brute : C6H12)
De là,
Cyclohexanediol : cyclohexane hydroxylé, deux atomes d’hydrogène sont remplacés par deux groupes alcool (-OH, groupe hydroxyle)
Formule brute : C6H1202 (ma curiosité sur internet a trouvé que cette molécule est fabriquée par le foie)
Je m’excuse pour la formule développée, mais je ne sais vraiment pas comment faire !!!
Je vais rajouter qu’en plus des isomères tels que 1,1- Cyclohexanediol, 1,2- Cyclohexanediol, 1,3- Cyclohexanediol…., des isomères de position existent, les carbones étant tétragonaux. Par exemple : E-1,2- Cyclohexanediol et Z-1,2- Cyclohexanediol. (je ne suis pas sûr pour la nomenclature)
B) La fonction alcène indique une double liaison entre deux carbones. Le groupe carbonyle me renvoie aux cétones (ouf, vieux souvenirs de 1ère ! DNPH, précipité jaune… c’est très loin…) et aux aldéhydes.
J’échappe à lourde tâche des formules développées, et me contente d’une partie de la nomenclature :
Linéaires :
Hex-5-en-1-al ; hex-5-en-2-one; hex-5-en-3-one; hex-1-en-1-one (ce n’est pas un cétone?); hex-1-en-3-one ; puis, hex-2-en-1-al…
Ramifiés :
2-méthylpent-4-en-1-al ; 3-méthylpent-4-en-1-al ; ou, 2-éthylbut-3-en-1-al…
2) On parle ici d’isomérie de position (car ici même famille, donc mêmes fonctions pour toutes les molécules) ; s’oppose à l’isomérie de constitution où seule la formule brute est commune aux molécules. Dans les deux cas, les propriétés physique divergent selon la molécule, et non selon la famille ou le groupe d’isomère.
Je suis content de voir que beaucoup de personnes sur ce blog vont se retrouver avec moi en internat, section PCSI ! En espérant que les p’tits dej’ soient costauds à Joffre…
Merci pour les commentaires !
Ganryu
ganryu > Pour le cyclohexanediol : combien obtient-on d'isomères de position? La démarche est OK mais il faut éviter les doublons!
La nomenclature correcte est cyclohexane-1,2-diol par exemple.
La nomenclature Z/E n'est effectivement pas correcte ici : elle ne s'appliquent qu'aux double liaisons. Cependant, il y a effectivement différents cyclohexane-1,2-diol. Si le carbone est asymétrique, on peut le nommer (R) ou (S) (nomenclature au programme de ce début d'année). Plus simplement, ou s'il n'y a pas de carbone asymétrique, le composé est dit cis si les deux groupes pointent du même côté du plan de la molécule et trans si les deux groupes pointent dans deux directions différentes.
Ici, parmi tes isomères de positions, lesquels se présentent sous deux formes cis et trans?
B- OK pour le principe. Peut-on dégager une méthode pour ne pas en oublier?
2- le cyclohexane-1,2-diol et le cyclohexane-1,3-diol sont des isomères de position.
Le cis et le trans sont des ... ?
Le Hex-5-en-1-al et le 2-méthylpent-4-en-1-al sont des isomères de ??
À l'aide ces définitions, il est plus simple d'adopter une démarche systématique et ne pas oublier d'isomères.
bonjour , ces exercices sont ils au programme de MPSI ou non ?
Il me semble qu’il existe plusieurs « formes » pour un cycle à 6 carbones (ex : conformation bateau, ou conformation chaise). Comment en tenir compte dans la nomenclature, ou dans la notion d’isomérie ?
Admettons que le cycle soit dans un seul plan.
Pour l’exemple du cyclohexane-1,2-diol, j’imagine 2 types différents de trans-cyclohexane-1,2-diol, et qu’un seul type de cis-cyclohexane-1,2-diol ( avec deux représentations possibles cependant, les deux groupes dirigés vers nous, ou l’inverse).
Je vois 4 isomères de position pour le cyclohexanediol. Parmi eux, seul le Cyclohexane-1,1-diol n’existe pas sous les formes cis et trans.
Pour le B),
La seule méthode que je connaisse est de commencer par les linéaires, puis ramifiés méthyl, puis éthyl… donc essayer d’être méthodique. (OK peu efficace)
Je dois partir, je vois la suite plus tard.
Merci JS pour les commentaires rapides !
Ganryu
sempro > Tu peux les faire, le progamme couvert par ces révisions convient au mpsi.
ganryu >
> Il me semble qu’il existe plusieurs « formes » pour
>un cycle à 6 carbones (ex : conformation bateau, ou
> conformation chaise). Comment en tenir compte
> dans la nomenclature, ou dans la notion d’isomérie ?
Lorsqu'on a la même formule semi-développée mais des composés différents, on par de stéréoisomérie. Si ce sont réellement deux composés différents (ex : cis/trans, E/Z), on parle de stéréoisomères de configuration et ils ont des noms différents.
Si ce sont simplement des formes différentes de la même molécule (ex : chaise/bateau), alors on parle de stéréoisomérie de conformation et il n'y a pas forcément de noms pour des conformations différentes. Ici on ne parle que du premier cas (des molécules différentes).
> Admettons que le cycle soit dans un seul plan.
En fait, "en moyenne", le cyclohexane est plan. Cette représentation convient pour réfléchir aux stéréosimères de configuration.
> Pour l’exemple du cyclohexane-1,2-diol, j’imagine
> 2 types différents de trans-cyclohexane-1,2-diol, et
> qu’un seul type de cis-cyclohexane-1,2-diol ( avec
> deux représentations possibles cependant, les
> deux groupes dirigés vers nous, ou l’inverse).
Ca en fait donc 3 en tout (2 trans et un cis) : OK
Idem pour le 1,3.
Et le 1,4?
> Je vois 4 isomères de position pour le
> cyclohexanediol. Parmi eux, seul le
> Cyclohexane-1,1-diol n’existe pas sous les
>formes cis et trans.
oui.
> Pour le B),
> La seule méthode que je connaisse est de
> commencer par les linéaires, puis ramifiés méthyl,
> puis éthyl… donc essayer d’être méthodique. (OK
> peu efficace)
Effectivement, on représente d'abord les différents squelettes possibles (on commence par 6 puis 5, puis... etc... carbones sur la chaîne principale.
Ensuite on place une fonction et on déplace l'autre : attention aux doublons!
Et voilà.
Le Cyclohexane-1,4-diol existe sous UNE forme trans, et une forme cis.
La bonne méthode est donc bien d’être méthodique. OK.
Avec les définitions, vous avez fini l’exercice je crois.
Je vous dis à la rentrée JS !
A lundi à tous !
Ganryu
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