Un peu de chimie organique, on va voir ce que ça donne :
On va ici étudier différentes propriétés d'une molécule A. Celle-ci ne possède que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène.
1- La combustion de 10 g de A conduit à 12,1 L de dioxyde de carbone gazeux à 298 K sous un bar et à 8,82 g d'eau. Déterminer la formule brute de A, et sa masse molaire, sachant qu'elle est la plus petite possible parmi les solutions possibles.
2- On réalise le spectre infra-rouge de A.
Dans un spectre IR, la présence d'un certain type de liaison est responsable d'une bande d'aborption dans une zone caractéristique. Des photons de ≠ énergies sont envoyés et seuls les photons ayant la bonne énergie sont absorbés. Une table permet, en observant les absorptions, de remonter aux fonctions présentes.
a- L'unité utilisée est le nombre d'onde unité cm-1. Il s'agit de l'inverse d'une longueur, c'est-à-dire de l'inverse d'une longueur d'onde du photon incident. Calculer cette longueur d'onde pour le pic de 1720 cm
- En Joules
- En électron-volts (1 eV= 1,6.10-19 joule).
- En Joule/mol.
Rappeler au passage les constantes utiles.
b- Quelles fonctions trouve-t-on dans A?
c- Représenter (chez vous!) les différents isomères de position et les isomères de squelette de A.
d- Sachant que A possède un carbone asymétrique, c'est-à-dire un carbone portant quatre substituants différents, combien reste-t-il de possibilités?
3- On cherche quelques isomères de A. Donner des exemples de fonctions, de structures qui pourraient correspondre avec la formule de A.
4- Rechercher tous les isomères ne comportant que des fonctions alcool.
5- Quelle(s) méthode(s) expérimentales connaissez-vous permettant de séparer deux produits? En expliquer le principe.
6 commentaires:
Bonjour,
Je suis moi aussi intégré en classe préparatoire pour cette rentrée au lycée Joffre mais en MPSI. Ces exercices me semblent très utiles, car ils me permettent de révoir certaines parties du programme en l'occurrence ici la chimie organique.
Je bloque à différentes étapes de la résolution de cet exercice mais j'ai essayé d'en résoudre le plus que je pouvais avec mes connaissances. Pouvez vous alors m'aider sur les quelques points sombres qu'il me reste à éclaircir?
1. Une question qui me parait difficile et dont je n'ai pas la solution.Voici ce que j'ai tout de même essayé de faire :
Ecrivons la réaction de combustion ainsi (en supposant qu'il s'agit d'une réaction de combustion avec du dioxygène)
aA + bO2=cCO2+dH2O
La quantité initiale de A est de
n°(A)=m(A)/M(A)=10/M(A) mol (où M(A) est ce que nous recherchons, la masse molaire de A)
état initial
n°(A)=10/M(A)
n°(CO2)=0
n°(H2O)=0
état inter
n(A)=10/M(A)-ax
n(CO2)=cx
n(H2O)=dx
état final
nfin(A)=10/M(A)-ax(eq)
nfin(CO2)=cx(eq)
nfin(H2O)=dx(eq)
Grâce aux données j'ai calculé les quantités de matières à l'état final des produits de cette réaction (considérant le CO2 comme gaz parfait)
nfin(CO2)=P*V/R*T=(12.1*10^(-3)*10^5)/(8.314*298)=0.49 mol
nfin(H2O)=m(H20)/M(H20)=8.82/18=0.49 mol
On peut supposer dès lors que c=d=?
C'est là que je bloque. Est ce qu'une combustion est une réaction totale. Dans ce cas on peut poser 10/M(A)-ax(eq)=0.
Mais combien valent a et c=d? Le terme "la masse molaire la plus petite possible" peut il m'aider à résoudre cela?
Alors dois-je persévérer dans cette voie ou est ce que je fais fausse route?
Merci pour votre aide et pour cette excellente initiative qui devrait être présente dans d'autres matières!
En réalité, la première question nécessite avant tout de déterminer la formule brute de A : quel est le lien entre ton calcul (juste) et cette formule brute?
Et oui, la réaction de combustion est totale.
Bonjour,
Je bloque toujours sur cette question 1 et en attendant les propositions des autres participants pour alimenter mes recherches voici ma proposition de solution pour le 2a ( je pense avoir besoin de la 1. pour la suite)
2.a.
Pour le pic de 1760 cm-1, j’appelle L la longueur d’onde
L=1/1720=5.8*10^-4cm=5.8*10^-6m
L’énergie E du photon émis vaut :
E=(h*c)/L
où h = cte de Planck = 6.62*10^-36 S.I.
c=3.0*10^8m.s-1
E=(6.62*10^-36*3.0*10^8)/(5.8*10^-6)=3.4*10^-22J
E=(3.4*10^-22)/(1.6*10^-19)=2.1*10^-3eV
L’énergie d’une mole de photon émis vaut
Emol=E*Na
où Na désigne le nombre d’Avogadro
Emol=E*6.02*10^23=206J (en reprenant la valeur de E non arrondie)
cd > pour les calculs, OK sauf quela valeur de la constante de planck est en 10^-34 et son unité SI est le J.s
L'énergie obtenue enfin est en J par mole (Na étant en nombre de molécules par mole si on veut)
Pour cette première question qui vous gêne beaucoup : le bilan écrit pour ta combustion, lorsque tu l'équilibres, te permet de voir que la quantité de CO2 formée ne dépend que de la quantité de carbone dans les 10 g de A et celle d'eau des H présents dans A.
Cela permet de savoir ainsi qu'il y avait 0,49 mol de C et 0,98 mole de H dans les dix grammes de A. J'en déduis que A est de la forme :
CnH2nOx
Il reste à trouver x...
La suite est intéressante et effectivement nécessite de connaître la formule de A.
Un petit cadeau : la formule de A est C5H10O2.
Voilà, si vous bloquez à la première question, vous pouvez passer à la suite. J'aimerais qu'on avance : ainsi, je pourrai vous donner de nouveaux énoncés...
Romain > Effectivement, les fourchettes données dans la table sont un peu trop restrictives. On peut sortir de la fourchette : on va donc dire qu'on a une fonction aldéhyde ou cétone puisqu'on est pas clairement dans l'un des deux domaines.
Vois-tu d'autres pics à attribuer à certaines liaisons. Par exemple :
vers 3600?
entre 2800 et 3000?
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